În 1981, Michael Jackson și Brooke Shields s-au întâlnit în apogeul popularității lor. Prietenia lor a durat mai bine de un deceniu.
Presa le-a atribuit constant o aventură, dar relația lor a rămas în mod deliberat privată. Amândoi trăiseră sub lumina reflectoarelor de la o vârstă fragedă, așa că au găsit unul în celălalt o oportunitate rară de a fi ei înșiși în afara showbiz-ului.
Shields și-a amintit mai târziu această perioadă ca pe o uniune de încredere deplină — cele două tinere vedete de frunte ale planetei și-au oferit reciproc un sprijin pe care nimeni altcineva din cercul lor nu i-l putea oferi.
Michael a fost prieten cu multe femei, dar a rămas singur. Acestea au fost: Brooke Shields, Diana Ross, Elizabeth Taylor, Prințesa Diana, Lisa Marie Presley. Nu a reușit niciodată să construiască o relație cu niciuna dintre ele.
A rămas prieten cu Brooke Shields până la moartea sa. Într-un interviu, a spus că Brooke era iubita lui, deși acest lucru nu era adevărat deși întotdeauna i-a plăcut de ea.
Fusese îndrăgostit de Diana Ross încă din tinerețe, ceea ce a recunoscut chiar el.
A vorbit cu Prințesa Diana la telefon toată noaptea, deși a văzut-o în persoană o singură dată.
S-a căsătorit cu Lisa Marie Presley, dar căsnicia s-a destrămat foarte repede, în ciuda relației lor tandre.
Michael însuși a spus: „Caut frumusețe, dar nu pe cea exterioară, ci pe cea interioară. Vreau să văd inima.”
„Nu vreau să rănesc. Nu vreau să fiu folosit. Caut ceva autentic. Și asta e greu.”
„Nu înțeleg când se laudă bărbații. Dragostea e sacră! Nu e sport!”
Și, în ciuda faptului că inima îi era plină de dragoste, nu a putut niciodată să găsească persoana potrivită.
„Sunt căsătorit cu muzica”, a spus el.